Windows 10, Office 2019, Exchange Server e SQL Server non sono solo tecnologie da aggiornare: sono elementi centrali per sicurezza informatica, continuità operativa, compliance e adozione dell’Intelligenza Artificiale.
La fine del supporto di alcune soluzioni Microsoft rappresenta per molte aziende un passaggio cruciale. Non si tratta soltanto di sostituire sistemi datati, ma di valutare se l’infrastruttura digitale sia ancora in grado di sostenere sicurezza, produttività, lavoro ibrido, requisiti normativi e nuovi scenari legati all’AI.
Il vero punto non è stabilire se i sistemi funzionano ancora oggi, ma capire quanto potrebbe costare continuare a rimandare una modernizzazione ormai necessaria.
Nel 2026 molte organizzazioni stanno accelerando su cybersecurity, NIS2, continuità operativa e trasformazione digitale. Tuttavia, mentre cresce l’interesse verso l’Intelligenza Artificiale, Microsoft Copilot, automazione e strumenti cloud, una parte del mercato continua a utilizzare piattaforme ormai obsolete o prossime alla fine del supporto.
Soluzioni come Windows 10, Office 2016, Office 2019, Exchange Server 2016 e 2019 hanno raggiunto o stanno raggiungendo fasi critiche del loro ciclo di supporto, rendendo sempre più urgente una valutazione strutturata degli ambienti aziendali.
La domanda che ogni azienda dovrebbe porsi oggi non è se questi strumenti funzionino ancora, ma quale impatto potrebbe avere sul business continuare a utilizzarli senza una roadmap di aggiornamento chiara.
Quanto costerebbe alla tua azienda scoprire troppo tardi che un tema percepito come tecnico è diventato un rischio concreto per il business?
Quali aziende sono più esposte al rischio di rimandare?
Nella nostra esperienza, non sono necessariamente le aziende più piccole a essere in ritardo.
Spesso troviamo tre tipologie di organizzazioni:
1. Le aziende che "finché funziona non si tocca"
Sono realtà che hanno investito molto negli anni e vedono l'infrastruttura IT come una commodity.
Il ragionamento è semplice:
"Il PC si accende, il gestionale funziona, perché dovrei spendere soldi per aggiornarlo?"
È un approccio comprensibile, ma sempre più rischioso. Molti attacchi informatici sfruttano vulnerabilità note, spesso già corrette dai produttori. Quando un sistema non riceve più aggiornamenti, l'azienda espone progressivamente processi, dati e continuità operativa a un rischio crescente.
2. Le aziende che attendono il prossimo refresh hardware
Molte organizzazioni sanno ad esempio di dover passare a Windows 11 ma stanno cercando di posticipare l'investimento.
Il risultato?
Parco macchine non uniforme, dispositivi non compatibili, utenti che lavorano con sistemi differenti e una gestione sempre più complessa.
Una delle criticità più frequenti che osserviamo nel mercato italiano è proprio questa: l’aggiornamento viene spesso affrontato solo quando diventa inevitabile, invece di essere pianificato come parte di una strategia più ampia.
Quando l'aggiornamento viene affrontato soltanto come acquisto di nuovi PC, il progetto viene percepito come un mero costo e non come un investimento con un ritorno concreto, legato a sicurezza, produttività, lavoro ibrido e AI.
3. Le aziende che pensano che la compliance riguardi solo le grandi imprese
NIS2, ISO 27001, assicurazioni cyber e audit stanno cambiando rapidamente il contesto. Non tutte le aziende saranno soggette agli stessi obblighi normativi, ma tutte saranno chiamate a dimostrare di aver adottato misure ragionevoli per la gestione del rischio informatico.
Ed è difficile sostenere una strategia di sicurezza credibile quando sistemi operativi, infrastrutture o applicazioni critiche sono fuori supporto.
Il primo passo è quindi individuare le tecnologie che, per scadenza di supporto o impatto sui processi aziendali, meritano una valutazione prioritaria.
Prodotti Microsoft a fine supporto: le priorità da valutare
Windows 10, Office 2016 e Office 2019
Windows 10, Office 2016 e Office 2019 hanno concluso il supporto il 14 ottobre 2025. Dopo questa data non vengono più distribuiti aggiornamenti di sicurezza standard, rendendo necessario valutare con attenzione eventuali percorsi di aggiornamento o migrazione.
Questo significa che, mese dopo mese, aumenta il divario di sicurezza. Inoltre, continuare a utilizzare versioni obsolete di Office significa rinunciare anche a:
- funzionalità moderne di collaborazione;
- integrazione con Microsoft Copilot;
- innovazioni che Microsoft sta sviluppando esclusivamente per Microsoft 365.
Continuare a investire in strumenti di produttività datati mentre si parla di AI rappresenta una contraddizione sempre più evidente per molte organizzazioni.
Exchange Server 2016 e 2019
I sistemi di posta restano uno degli obiettivi preferiti dei cybercriminali.
Il supporto di Exchange Server 2016 e 2019 è terminato il 14 ottobre 2025.
Per questo motivo, il tema dovrebbe essere considerato prioritario dai responsabili IT: una compromissione della posta elettronica può generare impatti immediati su continuità operativa, reputazione aziendale, protezione dei dati e fiducia dei clienti.
SQL Server 2016: quando il rischio riguarda dati e processi
Molti responsabili IT si concentrano correttamente su client e server, ma non sempre includono con la stessa urgenza anche le piattaforme dati nelle roadmap di aggiornamento.
SQL Server 2016 ha concluso il supporto esteso nel luglio 2026.
Quando un database esce dal ciclo di supporto, il rischio non riguarda solo l’infrastruttura tecnica, ma anche i processi aziendali che dipendono da quei dati: produzione, amministrazione, vendite, logistica, reporting e continuità operativa.
Dal costo dell’aggiornamento al rischio di non agire
In molti progetti che seguiamo emerge sempre la stessa domanda: "Quanto mi costa sostituire questi sistemi?"
Probabilmente la domanda corretta è un'altra: "Quanto mi costerebbe un fermo operativo, una compromissione della posta, una violazione dei dati o un audit che evidenzi infrastrutture non aggiornate?"
In molti casi, il costo di un aggiornamento pianificato è inferiore a quello di una gestione emergenziale, soprattutto se si considerano fermi operativi, interventi urgenti, perdita di produttività e possibili impatti reputazionali.
Perché aggiornare Microsoft è una decisione strategica, non solo tecnica
Nel mercato italiano, molte aziende continuano a considerare l’aggiornamento tecnologico come un’attività da avviare solo quando diventa inevitabile: un sistema smette di funzionare, emerge una vulnerabilità critica o il produttore interrompe il supporto.
È una visione comprensibile, ma sempre meno sostenibile.
Oggi, però, aggiornare Windows, Microsoft 365, Exchange, SQL Server o l’infrastruttura cloud significa molto di più che mantenere l’ambiente IT efficiente. Significa creare le condizioni per lavorare in modo più sicuro, collaborativo e sostenibile, riducendo il rischio operativo e aumentando la capacità dell’azienda di innovare.
In altre parole, l'aggiornamento non è più il traguardo: è il punto di partenza.
Le organizzazioni più mature hanno compreso questo cambiamento. Non aggiornano Windows 11 solo perché Windows 10 è arrivato a fine supporto, non adottano Microsoft 365 solo per sostituire Office 2019 e non portano servizi nel cloud per seguire una moda tecnologica.
Stanno utilizzando queste trasformazioni come opportunità per ripensare il modo in cui le persone lavorano, collaborano e producono valore.
Un esempio concreto è quello dell'Intelligenza Artificiale.
Molte aziende chiedono come introdurre Microsoft Copilot o altre soluzioni AI nei propri processi. La vera domanda da porsi in prima battuta è: l'organizzazione è già pronta per sfruttarle?
Nella maggior parte dei casi, l'adozione efficace dell'AI richiede dati accessibili, documenti condivisi, identità protette, strumenti aggiornati e processi digitalizzati. Proprio gli elementi che vengono affrontati durante un percorso di modernizzazione verso Microsoft 365, Windows 11 e i servizi cloud Microsoft.
Per questo motivo le aziende più evolute non considerano l’aggiornamento un costo obbligato, ma un investimento abilitante. In questo scenario diventa decisivo affidarsi a un partner capace di valutare prima il livello di maturità digitale dell’organizzazione: infrastruttura, identità, sicurezza, governance dei dati, processi e reale capacità di adozione degli strumenti Microsoft. Solo così tecnologie come ad esempio Copilot possono generare valore concreto, invece di restare iniziative isolate.
Chi aggiorna oggi migliora contemporaneamente:
- la sicurezza dell'infrastruttura;
- la conformità a normative come NIS2 e agli standard di sicurezza;
- l'esperienza degli utenti;
- la capacità di lavorare in mobilità;
- la governance dei dati;
- la preparazione all'adozione dell'Intelligenza Artificiale.
Al contrario, chi continua a rimandare rischia di entrare in una spirale poco virtuosa: aumentano le incompatibilità, crescono i rischi di sicurezza, diventano più complessi gli interventi di manutenzione e si accumula debito tecnologico. Prima o poi questi problemi dovranno essere risolti, spesso con costi e urgenze molto superiori rispetto a una pianificazione ordinata.
La differenza tra le aziende che guideranno il cambiamento e quelle che lo subiranno non dipenderà solo dalla dimensione o dal settore di appartenenza. Dipenderà soprattutto dalla capacità di considerare la tecnologia non come un centro di costo, ma come una leva strategica per competitività, sicurezza e crescita.
Il vero tema da affrontare, prima di chiudere il 2026, non è soltanto l’obbligo di abbandonare sistemi non più adeguati, ma capire quali aziende utilizzeranno questa transizione per costruire il proprio futuro digitale e quali, invece, continueranno a rincorrere la prossima scadenza.
Da dove iniziare? Il primo passo è un assessment dell’ambiente Microsoft: sistemi operativi, applicazioni, posta, database, sicurezza, identità e dispositivi. Lodestar affianca le aziende in questo percorso con un approccio strutturato e orientato al valore: individuare le priorità, ridurre i rischi, pianificare gli investimenti e costruire una roadmap di modernizzazione capace di supportare produttività, compliance e crescita futura.
Vuoi capire se la tua azienda è pronta? Lodestar può aiutarti a valutare lo stato del tuo ambiente Microsoft, identificare le aree di rischio e definire un piano di aggiornamento concreto, sostenibile e allineato agli obiettivi di business.
